No dia 14 de maio de 2008, o São Paulo venceu o Fluminense por 1 a 0, no Morumbi, no primeiro jogo das quartas-de-final da Copa Libertadores da América.

Apoiado por quase 62 mil torcedores, o time encurralou o rival carioca, teve várias oportunidades de gol, foi amplamente superior ao adversário durante os 90 minutos, mas conseguiu apenas o gol marcado por Adriano.

Na jogada, Adriano abriu com Dagoberto na esquerda e contou com o rebote do goleiro do Fluminense para, livre de marcação, dar um leve toque e abrir o placar. Foi o último jogo de Adriano no estádio do Morumbi. O atacante ainda atuou no jogo de volta, no Rio de Janeiro, quando o São Paulo foi derrotado por 3 a 1, se despedindo da competição sul-americana.