A primeira metade pra fase inicial da Copa Libertadores da América terminou com um saldo positivo para o São Paulo. Em três partidas, a equipe venceu duas e empatou uma, somando sete pontos na tabela de classificação. Dos três jogos, dois aconteceram longe do Brasil, nos quais o time venceu duas vezes.

Esse início de Libertadores é um dos melhores de toda a história do clube. Em relação ao número de pontos, iguala-se aos anos de 1972 e 1974, já que nessas temporadas o Tricolor também conseguiu duas vitórias e um empate nos primeiros confrontos do torneio.

No ano de sua estreia na competição continental (1972), o São Paulo enfrentou o Atlético Mineiro (em Minas), o Olímpia e o Cerro Porteño (ambos no Morumbi). A equipe empatou por 2 a 2 em Belo Horizonte e venceu por 3 a 1 e 4 a 0 os embates seguintes, que aconteceram em casa.

Já em 1974, o time superou o Palmeiras por 2 a 0 no Morumbi, venceu o Jorge Willsterman (BOL) por 1 a 0 em Cochabamba e ficou no resultado igual com o Deportivo (BOL), em La Paz.

Na atual edição da competição, a equipe ficou no 1 a 1 com o Independiente Medellín em casa, mas conseguiu recuperar os pontos perdidos em Cali e em Montevidéu, vencendo os dois últimos confrontos por 3 a 1 (contra o América) e 1 a 0 (em cima do Defensor).

Se o saldo de gols for levado em conta, 2009 só perde para 1972 como melhor desempenho inicial na Libertadores. Nesta edição, a equipe contalizida um saldo de três gols (marcou cinco e sofreu dois), sendo que em 1972 o grupo conseguiu seis tentos (fez nove e sofreu três).