São Paulo e Fluminense disputaram apenas quatro mata-matas ao longo da história do confronto entre os dois clubes. E para a felicidade dos torcedores são-paulinos o clube paulista levou a melhor nas quatro.
O primeiro confronto aconteceu nas quartas-de-final do Campeonato Brasileiro de 1986. Na ocasião, o Fluminense venceu por 1 a 0 o primeiro jogo, disputado no Maracanã. Na volta, no Morumbi, vitória do São Paulo por 2 a 0 (gols de Careca e Muller) e vaga garantida nas semifinais do nacional. Naquele ano o Tricolor conquistou seu segundo título nacional.
O segundo duelo entre os dois clubes em um mata-mata aconteceu no Torneio Rio-SP de 1997. Na primeira fase da competição daquele ano, os dois clubes empataram os dois jogos: 2 a 2 no Morumbi (gols de Aristizabal e Adriano) e 2 a 2 no Maracanã (gol de Adriano). Na decisão por pênaltis, vitória são-paulina por 5 x 4. Muricy Ramalho era o técnico do São Paulo naquelas partidas.
O terceiro duelo também aconteceu no Torneio Rio-SP, mas nas semifinais da edição de 2001. No primeiro jogo, no Morumbi, vitória por 1 a 0, com gol do atacante França. No jogo de volta, no Rio, vitória do Fluminense por 2 a 1. França novamente foi o autor do gol são-paulino.
Na decisão por pênaltis, porém, vitória por 7 a 6 do clube paulista. O Tricolor sagrou-se campeão do Torneio Rio-SP daquele ano após bater o Botafogo na decisão.
O quarto e último confronto aconteceu em 2003, válido pela Copa Sul-Americana. O Tricolor Paulista avançou às quartas-de-final da competição após uma vitória por 1 a 0 no Morumbi (gol de Kléber) e um empate por 1 a 1 no Maracanã, com gol de Lugano.
Nº | Data | Torneio | Fase | Placar | Estádio | Gols | |||||||
1 | 8/2/1987 | Brasileiro | Quartas | 0 x 1 | Maracanã | – | |||||||
2 | 11/2/1987 | Brasileiro | Quartas | 2 x 0 | Morumbi | Careca e Muller | |||||||
3 | 18/1/1997 | Rio-SP | 1ª Fase | 2 x 2 | Morumbi | Aristizábal | |||||||
4 | 23/1/1997 | Rio-SP | 1ª Fase | 1 x 1* | Maracanã | Adriano | |||||||
5 | 14/2/2001 | Rio-SP | Semi | 1 x 0 | Morumbi | França | |||||||
6 | 21/2/2001 | Rio-SP | Semi | 1 x 2** | Maracanã | França | |||||||
7 | 17/9/2003 | Sul-Americana | 2ª Fase | 1 x 0 | Morumbi | Kléber | |||||||
8 | 1/10/2003 | Sul-Americana | 2ª Fase | 1 x 1 | Maracanã | Lugano |