Calleri construiu uma intensa relação com o São Paulo no primeiro semestre de 2016, período em que também atuou por empréstimo no clube. Ele foi um dos destaques da equipe semifinalista da Copa Conmebol Libertadores, competição da qual foi artilheiro com nove gols em 12 partidas – ainda se tornou o maior goleador do clube em uma única edição do torneio, superando Luis Fabiano, que balançou as redes oito vezes em 2004.
Ao todo, o argentino anotou 16 gols em 31 partidas com a camisa do São Paulo, sendo o artilheiro do elenco naquela temporada. Desde então, ele nunca escondeu o desejo de um dia retornar ao Morumbi e o carinho pela torcida.
Revelado pelo All Boys, Calleri ganhou notoriedade com a camisa do Boca Juniors, clube pelo qual conquistou o Campeonato Argentino e a Copa Argentina de 2015. Após a passagem pelo São Paulo, ele passou por West Ham-ING, Las Palmas-ESP, Alavés-ESP, Espanyol-ESP e Osasuna-ESP ao longo das últimas temporadas.
Em 2021, o centroavante retornou ao Tricolor e iniciou a sua segunda passagem pelo clube.
